Aufklärung des Photozersetzungsmechanismus zweier N-Heterotetracene

Geschätzte Lesezeit: 6 Minuten. Für das starre 2,3-Dimethylnaphtho[2,3-g]chinoxalin konnte der Zersetzungsmechanismus unter Sauerstoff- und Lichteinfluss aufgeklärt werden. Dies gelang durch Aufnahme zeitabhängiger 1H- und HMBC-Spektren sowie durch Vergleich der so erhaltenen chemischen Verschiebungen mit berechneten chemischen Verschiebungen. So konnte der Hauptzersetzungspfad zum Chinon aufgeklärt werden. Durch Sauerstoffausschluss konnte auf die gleiche Art gezeigt werden, dass der oxidative Zersetzungspfad unterdrückt werden kann. Stattdessen bilden sich Dimere. Die Zersetzung des 2,3-Dimethylpyrazino[2,3-b]phenazins, dessen reaktivste Positionen durch Stickstoffatome blockiert sind, wurde ebenfalls per Kombination von 1H- und HMBC-Spektren sowie dem Vergleich chemischer Verschiebungen analysiert und stellte sich als deutlich langsamer heraus. Die erhöhte Stabilität dieser Molekülklasse ist für deren Verwendung in organischen Feldeffekttransistoren von enormer Bedeutung. Chem. Eur. J. 2016, 22, 5277-5287.